astmedАстраханский медицинский журналAstrakhan medical journal1992-6499ФГБОУ ВО Астраханский ГМУ Минздрава России10.48612/agmu/2022.17.1.35.44astmed-150Research ArticleОРИГИНАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯORIGINAL INVESTIGATIONSЧУВСТВИТЕЛЬНОСТЬ ПЛЕСНЕВЫХ ГРИБОВ ALTERNARIA SPP. К НОВЫМ ПРОИЗВОДНЫМ 1,3-ДИАЗИНОНА-4 И ИХ АЦИКЛИЧЕСКИМ ПРЕДШЕСТВЕННИКАМTHE SENSITIVITY OF THE FUNGI ALTERNARIA SPP. NEW 1,3-DIAZINONE-4 DERIVATIVES AND THEIR ACYCLIC PRECURSORSЛужноваС. А.LuzhnovaS. A.s.luzhnova@yandex.ruЕремееваС. В.EremeevaS. V.eremeevasv71@mail.ruПапаяниО. И.PapayaniO. I.ksuxa011@yandex.ruЮртаеваЕ. А.YurtayevaE. A.tyrkova.katerina@yandex.ruУтягановаЕ. В.UtyaganovaE. V.uev-1@yandex.ruИсаеваЕ. И.IsaevaE. I.kety-1998@mail.ruПятигорский медико-фармацевтический институт - филиал Волгоградского государственного медицинского университетаРоссияPyatigorsk medical and pharmaceutical Institute - branch of the Volgograd State Medical UniversityRussian FederationАстраханский государственный технический университетРоссияAstrakhan State Technical UniversityRussian Federation2022270220231713544Copyright © Лужнова С.А., Еремеева С.В., Папаяни О.И., Юртаева Е.А., Утяганова Е.В., Исаева Е.И., 20232023Лужнова С.А., Еремеева С.В., Папаяни О.И., Юртаева Е.А., Утяганова Е.В., Исаева Е.И.Luzhnova S.A., Eremeeva S.V., Papayani O.I., Yurtayeva E.A., Utyaganova E.V., Isaeva E.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.astmedj.ru/jour/article/view/150

Исследована антимикотическая активность новых производных 1,3-диазинона-4 и их ациклических предшественников под лабораторными шифрами ПЯТ1, ПЯТ2, ПЯТ3, ПЯТ4, ПЯТ5, ПЯТ6, ПЯТ7, ПЯТ8, ПЯТ9, ПЯТ10, ПЯТ11, ПЯТ12, ПЯТ13, ПЯТ14, ПЯТ15, полученных путем компьютерного прогнозирования на кафедре органической химии Пятигорского медико-фармацевтического института - филиале Волгоградского государственного медицинского университета. Установлено, что исследованные соединения обладают антимикотическими свойствами, что подтверждается выявленными бактерицидным (отсутствием колоний после экспозиции спор микромицета с соединением) и бактериостатическим (снижение количества выросших колоний в сравнении с контролем) эффектами, а также изменением культурально-морфологических характеристик. Степень их активности сопряжена с конкретной химической структурой вещества и используемой концентрацией. Полученные результаты актуализируют дальнейшее изучение данного ряда соединений в направлении разработки новых средств с высокой активностью в отношении плесневых грибов.

The antimycotic activity of new derivatives of 1,3-diazinone-4 and their acyclic precursors under the laboratory ciphers ПЯТ1, ПЯТ2, ПЯТ3, ПЯТ4, ПЯТ5, ПЯТ6, ПЯТ7, ПЯТ8, ПЯТ9, ПЯТ10, ПЯТ11, ПЯТ12, ПЯТ13, ПЯТ14, ПЯТ15 obtained by computer prediction at the department of organic chemistry of the Pyatigorsk medical and pharmaceutical Institute-branch of the Volgograd State Medical University. It was found that the studied compounds have antimycotic properties, which is confirmed by the revealed bactericidal (absence of colonies after exposure of micromycete spores with the compound) and bacteriostatic effect (reduction in the number of grown colonies in comparison with the control), as well as changes in cultural and morphological characteristics. The degree of their activity is associated with the specific chemical structure of the substance and the concentration used. The results obtained update the further study of this series of compounds in the direction of developing new agents with high activity against mold fungi.

новые производные 1фунгицидная активностьфунгистатическое действиеминимальная фунгицидная концентрацияспорообразованиепигментацияAlternaria spp3-диазинона-4 и их ациклические предшественникиReferencesГаннибал Ф. Б. Виды рода Alternaria, обнаруженные в России и на некоторых соседних территориях // Микология и фитопатология. 2015. Т. 49, № 6. C. 374-385.Ганнибал Ф. Б. Виды рода Alternaria, обнаруженные в России и на некоторых соседних территориях // Микология и фитопатология. 2015. Т. 49, № 6. C. 374-385.Christensen K. B., Van Klink J. W., Wearers R. T., Larsen T. O., Andersen B., Phipps R. K. Novel chemotaxonomic markers of the Alternariainfectoria species-group // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. Vol. 53, no. 24. P. 9431-9435.Christensen K. B., Van Klink J. W., Wearers R. T., Larsen T. O., Andersen B., Phipps R. K. Novel chemotaxonomic markers of the Alternariainfectoria species-group // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. Vol. 53, no. 24. P. 9431-9435.Liu, D. Alternaria. In: Molecular Detection of Foodborne Pathogens, edited by Dongyou L., CRC Press, Taylor & Francis Group. USA, 2010. 879 p.Liu, D. Alternaria. In: Molecular Detection of Foodborne Pathogens, edited by Dongyou L., CRC Press, Taylor & Francis Group. USA, 2010. 879 p.Müller M. E. H., Korn U. Alternaria mycotoxins in wheat - A 10 years survey in the Northeast of Germany // Food Control. 2013. Vol. 34, no. 1. Р. 191-197.Müller M. E. H., Korn U. Alternaria mycotoxins in wheat - A 10 years survey in the Northeast of Germany // Food Control. 2013. Vol. 34, no. 1. Р. 191-197.Solfrizzo M. Recent advances on Alternaria mycotoxins // Current Opinion in Food Science. 2017. Vol. 17. Р. 57-61.Solfrizzo M. Recent advances on Alternaria mycotoxins // Current Opinion in Food Science. 2017. Vol. 17. Р. 57-61.Bush R. K., Prochnau J. J. Alternaria-induced asthma // The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 2004. Vol. 113, no. 2. P. 227-234.Bush R. K., Prochnau J. J. Alternaria-induced asthma // The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 2004. Vol. 113, no. 2. P. 227-234.Walravens, J. Validated UPLC-MS/MS methods to quantitate free and conjugated Alternaria toxins in commercially available tomato products and fruit and vegetable juices in Belgium / Walravens J., Micula H., Rychlik M., Asam S., Devos T., Ediage E. N., Mavungu J. D. D., Jacxsens L., Van Landschoot A., Vanhaecke L., De Saeger S. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2016. Vol. 64, no. 24. P. 5101-5109.Walravens, J. Validated UPLC-MS/MS methods to quantitate free and conjugated Alternaria toxins in commercially available tomato products and fruit and vegetable juices in Belgium / Walravens J., Micula H., Rychlik M., Asam S., Devos T., Ediage E. N., Mavungu J. D. D., Jacxsens L., Van Landschoot A., Vanhaecke L., De Saeger S. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2016. Vol. 64, no. 24. P. 5101-5109.Wenderoth M., Garganese F., Schmidt-Heydt M., Tobias S. S., Ippolito A., Sanzani S. M., Fischer R. Alternariol as virulence and colonization factor of Alternaria alternate during plant infection // Molecular Microbiology. 2019. Vol. 112, no. 1. P. 131-146.Wenderoth M., Garganese F., Schmidt-Heydt M., Tobias S. S., Ippolito A., Sanzani S. M., Fischer R. Alternariol as virulence and colonization factor of Alternaria alternate during plant infection // Molecular Microbiology. 2019. Vol. 112, no. 1. P. 131-146.Джатдоева А. А., Селимов Р. Н., Грачева Т. С., Метальников П. С., Комаров А. А. Исследование загрязненности микотоксинами кормов и кормового сырья на территории Российской Федерации // Успехи медицинской микологии. 2018. Т. 19. С. 297-298.Джатдоева А. А., Селимов Р. Н., Грачева Т. С., Метальников П. С., Комаров А. А. Исследование загрязненности микотоксинами кормов и кормового сырья на территории Российской Федерации // Успехи медицинской микологии. 2018. Т. 19. С. 297-298.Папуниди К. Х., Тремасов М. Я., Фисинин В. И., Никитин А. И., Семенов Э. И. Микотоксины (в пищевой цепи) // Издание второе, переработанное и дополненное. Казань : ФЦТРБ-ВНИВИ, 2017. 188 с.Папуниди К. Х., Тремасов М. Я., Фисинин В. И., Никитин А. И., Семенов Э. И. Микотоксины (в пищевой цепи) // Издание второе, переработанное и дополненное. Казань : ФЦТРБ-ВНИВИ, 2017. 188 с.Hickert S., Bergmann M., Ersen S., Cramer B., Hump H-U. Survey of Alternaria toxin contamination in food from the German market, using a rapid HPLC-MS/MS approach // Mycotoxin Research. 2016. Vol. 32, no. 1. Р. 7-18.Hickert S., Bergmann M., Ersen S., Cramer B., Hump H-U. Survey of Alternaria toxin contamination in food from the German market, using a rapid HPLC-MS/MS approach // Mycotoxin Research. 2016. Vol. 32, no. 1. Р. 7-18.Yekeler H., Bitmis K., Ozcelik N., Doymaz M. Z., Calta M. Analysis of toxic effects of Alternaria toxins on esophagus of mice by light and electron microscopy // Toxicologic pathology. 2001. Vol. 29, no. 4. P. 492-497.Yekeler H., Bitmis K., Ozcelik N., Doymaz M. Z., Calta M. Analysis of toxic effects of Alternaria toxins on esophagus of mice by light and electron microscopy // Toxicologic pathology. 2001. Vol. 29, no. 4. P. 492-497.López P., Venema D., Rijk T., Kok A., Scholten J. M., Hans G. J., Nijs M. M. Occurrence of Alternaria toxins in food products in the Netherlands // Food Control. 2016. Vol. 60. Р. 196-204.López P., Venema D., Rijk T., Kok A., Scholten J. M., Hans G. J., Nijs M. M. Occurrence of Alternaria toxins in food products in the Netherlands // Food Control. 2016. Vol. 60. Р. 196-204.Romano C., Vanzi L., Massi D., Difonzo E. M. Subcutaneous alternariosis // Mycoses. 2005. Vol. 48, no. 6. P. 408-412.Romano C., Vanzi L., Massi D., Difonzo E. M. Subcutaneous alternariosis // Mycoses. 2005. Vol. 48, no. 6. P. 408-412.Sood N., Gugnani H. C., Guarro J., Palival-Joshi A., Vijayan V. K. Subcutaneous phaeohyphomycosis caused by Alternariaalternata in an immunocompetent patient/ // International Journal of Dermatology. 2007. Vol. 46, no. 4. P. 412-413.Sood N., Gugnani H. C., Guarro J., Palival-Joshi A., Vijayan V. K. Subcutaneous phaeohyphomycosis caused by Alternariaalternata in an immunocompetent patient/ // International Journal of Dermatology. 2007. Vol. 46, no. 4. P. 412-413.Кодониди, И. П. Молекулярное конструирование и целенаправленный синтез N-производных 1,3-диазинона-4 : дис. д-ра фармац. наук. Пятигорск, 2011. 365 с.Кодониди, И. П. Молекулярное конструирование и целенаправленный синтез N-производных 1,3-диазинона-4 : дис. д-ра фармац. наук. Пятигорск, 2011. 365 с.Лужнова С. А., Воронков А. В., Кодониди И. П., Габитова Н. М., Храпова А. В., Биллель Суда Активность новых производных 1,3-диазинона-4 и их нециклических предшественников в отношении Staphilococcus aureus // Астраханский медицинский журнал. 2017. Т. 12, № 2. С. 56-63.Лужнова С. А., Воронков А. В., Кодониди И. П., Габитова Н. М., Храпова А. В., Биллель Суда Активность новых производных 1,3-диазинона-4 и их нециклических предшественников в отношении Staphilococcus aureus // Астраханский медицинский журнал. 2017. Т. 12, № 2. С. 56-63.Лужнова С. А., Воронков А. В., Кодониди И. П., Габитова Н. М., Биллель Суда Исследование активности новых производных 1,3-диазинона-4 и их ациклических предшественников в отношении Еscherichia coli // Фармация и фармакология. 2018. Т. 6, № 1. С. 73-85.Лужнова С. А., Воронков А. В., Кодониди И. П., Габитова Н. М., Биллель Суда Исследование активности новых производных 1,3-диазинона-4 и их ациклических предшественников в отношении Еscherichia coli // Фармация и фармакология. 2018. Т. 6, № 1. С. 73-85.Luzhnova S. A., Voronkov A. V., Gabitova N. M., Billel S. Investigation of the activity of new derivatives of 1,3-diazinone-4 and their acyclic precursors with respect to bacteria of the genus Рroteus // Research Results in Pharmacology. 2018. Vol. 4, no. 1. P. 11-16.Luzhnova S. A., Voronkov A. V., Gabitova N. M., Billel S. Investigation of the activity of new derivatives of 1,3-diazinone-4 and their acyclic precursors with respect to bacteria of the genus Рroteus // Research Results in Pharmacology. 2018. Vol. 4, no. 1. P. 11-16.Воронков А. В., Оганесян Э. Т., Кодониди И. П., Лужнова С. А., Аджиенко В. Л., Черников М. В., Поздняков Д. И. Пат. 2683573 Рос. Федерация Противотуберкулезное средство на основе n-[4-(4-аминобензсульфанил)-фенил]-2-бензоиламинобензамида, обладающее низкой токсичностью. Заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный медицинский университет» Минздрава России. № 2018107007; заявл. 26.02.2018; опубл. 29.03.2019. Бюл. 10.Воронков А. В., Оганесян Э. Т., Кодониди И. П., Лужнова С. А., Аджиенко В. Л., Черников М. В., Поздняков Д. И. Пат. 2683573 Рос. Федерация Противотуберкулезное средство на основе n-[4-(4-аминобензсульфанил)-фенил]-2-бензоиламинобензамида, обладающее низкой токсичностью. Заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный медицинский университет» Минздрава России. № 2018107007; заявл. 26.02.2018; опубл. 29.03.2019. Бюл. 10.Лужнова С. А., Юшин М. Ю., Воронков А. В., Осыченко С. А., Габитова Н. М., Юртаева Е. А. Экспериментальное исследование специфической активности производного 1,3-диазинона-4 соединения пяtd1 in vivo // Журнал микробиологии, эпидемиологии и иммунобиологии. 2016. № 5. С. 18-22.Лужнова С. А., Юшин М. Ю., Воронков А. В., Осыченко С. А., Габитова Н. М., Юртаева Е. А. Экспериментальное исследование специфической активности производного 1,3-диазинона-4 соединения пяtd1 in vivo // Журнал микробиологии, эпидемиологии и иммунобиологии. 2016. № 5. С. 18-22.Еремеева, С. В. Плесневые грибы. Методы выделения, идентификации, хранения: учебное пособие. Астрахань : АГТУ, 2011. 112 c.Еремеева, С. В. Плесневые грибы. Методы выделения, идентификации, хранения: учебное пособие. Астрахань : АГТУ, 2011. 112 c.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.